"Phim kể về mối tình chị em chênh lệch 9 tuổi. Trong một lần say rượu họ đã trót trao “đêm đầu tiên” cho nhau. Kể từ đó tình cảm giữa hai con người mà lúc đầu ngỡ tưởng chỉ có thể là chị em bắt đầu nảy sinh với những tình huống dở khóc dở cười. Go Byung-hee là một phụ nữ 33 tuổi làm phóng viên cho một tạp chí “hạng ba”. Cô thường xuyên thấy khó khăn để đối phó với những khía cạnh không đúng đắn trong cuộc đời mình. Cô mơ ước một ngày nào đó được làm việc cho một công ty mà cô có thể tự hào, và tìm thấy người đàn ông đáng mơ ước: một người trạc tuổi cô, được giáo dục tốt và có nền tảng tài chính ổn định, một người ấm áp luôn bên cạnh khi cô cần và những sẽ đi với cô trên đến mọi miền trên thế giới
Một ngày, cô tình cờ gặp em trai của Seung-hye – cô bạn thân của mình, Chul-soo (Chun Jung Myung), và bắt đầu cảm mến anh. Park Chul-soo 24 tuổi, tốt nghiệp trung học, là một thợ cơ khí tại một cửa hàng sửa chữa xe. Mặc dù Chul-soo dường như không có gì nhiều trong tay, nhưng anh thoải mái hưởng thụ cuộc sống theo cách riêng mà anh yêu thích: làm thợ cơ khí và đi du lịch khắp nơi. Có bao nhiêu người thực sự tìm thấy tình yêu mà họ mơ ước? Cho đến khi họ nhận ra rằng tình yêu đích thực chỉ ngay cạnh họ, cặp đôi này tiếp tục theo đuổi mối quan hệ lãng mạn độc đáo của ""hẹn hò với em trai của bạn"" và ""hẹn hò với bạn của chị gái.""
